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飛的在韓公司發展，最終在多方交涉妥協下，康劍飛讓出部分公司股份，失去絕對控股權，但卻獲准入股多家韓國娛樂公司。10年之後，韓國常有業內人士抱怨，五大韓國娛樂集團有一半都姓康。

1997年2月至1998年11月，經過多次跳票後，暴雪娛樂陸續發售《魔獸爭霸3》、《生化危機》和《星際爭霸》，兩款遊戲問世後大受好評，幾乎稱霸了全球電腦遊戲市場。與此同時，戰網伺服器也隨之日漸繁榮。

1998年1月，香港電影發展局正式成立，康劍飛擔任電影局副主席。

1999年12月，東方傳媒集團開始了長達15年的全球發展計劃，陸續收購歐美和亞洲地區的40多家報紙、雜誌和電視臺。

2000年5月至12月，康劍飛入股騰訊，入股谷歌，註冊成立傳奇遊戲公司。

同年，嘉禾公司比原時空推遲9個月被清盤，從此逐漸走向墳墓。港片也迎來徹底的寒冬期，雖然香港國際影視展已經成為世界上最受矚目的電影、電視劇交易平臺之一，但港片和港劇卻已經凋零，成為那個時代人們共同的記憶。曾經輝煌一時的東方夢工廠，也在逐年裁員當中，年產片量減少至8部左右，大量香港藝人遠走大陸和臺灣撈金。

2001年1月，康劍飛入股百度。

同年，傳奇公司自主開發的網路遊戲《傳奇》正式上線，風靡大江南北，同時線上人數破100萬。

2002年3月，康劍飛以512億美元的身家，排進福布斯全球富豪榜第二，亞洲富豪榜第一。

2003年9月，由於傳統唱片行業不景氣，康劍飛開始大力整合東方音樂集團，其中下屬子公司新加坡海蝶唱片被拆賣，大陸魔巖唱片宣告倒閉，部分歌手轉檔到雄飛唱片。與此同時，康劍飛在日苯、韓國和美國的唱片公司，卻還在繼續發展當中。

同年，中國對電影產業進行改革，國內院線宣告商業化，並增加港片准入額度，放開合資片的標準。康劍飛在胡俊才的幫助下，在國內大建影院，東方夢工廠增加合資片年產量。

2004年6月，西門子手機出現嚴重虧損，多方改革仍舊無法扭轉情況，步步高與其展開收購談判。次年5月，康劍飛、胡俊才所掌控的步步高集團，成功收購西門子手機，並對其進行改組整頓。

同年，騰訊在香港掛牌上市。

同年，暴雪出品的《魔獸世界》風靡全球。

2005年，步步高手機全國銷量第三，並在國產手機品牌中排第一。

同年，東方傳媒集團發展迅速，東方音樂集團出現持續虧損，旗下飛碟唱片公司被康劍飛拆賣，雄飛唱片大力發展網路歌曲業務。

2006年，康劍飛入股美國第二大院線amc，成為該公司第五大股東。直至2011年，美國院線業收入跳樓式下滑4。5％，美國影業動盪不安，康劍飛趁機完成對amc的最後收購，成為amc的第一大股東。

2007年11月，阿里巴巴下屬網路公司在港交所掛牌上市，次年推出淘寶商城。

2008年，美國爆發金融危機，美股狂跌如山倒，康劍飛旗下的夢想基金順勢入股7家美國知名企業。

2009年3月，《福布斯全球富豪榜》公佈。受金融危機影響，2009年上榜的億萬富豪人數從上年的1125名下跌到793名，富豪們的身家大幅縮水。康劍飛終於摘掉萬年老二的帽子，以435億美元的身家登頂全球首富寶座。

同年，派拉蒙影業和東方夢工廠聯合出品的《阿凡達》，全球狂攬票房27。87億美元。

2010年3月，康劍飛又變成富豪榜老二，墨西哥電信大亨卡洛斯登頂首富，比爾蓋茨位列第三名