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最後，直家終於投靠了織田家。在具體事務方面，則和織田家的攻打毛利氏的部隊司令秀吉聯絡。在秀吉和直家之間擔任穿針引線工作的，是直家領地內出身的堺地方的商人小西壽德及其兒子小西彌九郎。小西壽德的兒子小西彌九郎，在這場談判中，顯示了非凡的才幹，因而被秀吉所看中，後來當上了豐臣家的大名，人稱攝津守小西行長。然而，這與本篇故事沒有多大關係，因而只好割愛。

雙方簽訂了密約，直家差人把他的兒子秀家（當時稱八郎）送到駐紮在姬路的秀吉的帳中，作為人質。那時八郎正好八歲。秀吉在姬路城內接見這位幼童時，看到他長得眉清目秀，齒白唇紅，異常俊美，不禁大為驚訝。

&ldo;到我跟前來，讓我抱抱你！&rdo;

秀吉一邊這麼說，一邊向少年招手，然後抱起少年，高高地舉到了空中，並順勢轉了幾個圈子，接著問送這少年前來的宇喜多家的家老說道：&ldo;這位八郎少爺，長得象他父親還是象他母親呢？&rdo;

秀吉雖然至今尚未見過直家，不過聽說直家是個有名的美男子，年輕時，曾因長得漂亮而博得了主君浦上宗景的歡心。

不料，家老側著頭，略表遲疑：&ldo;咳，怎麼說呢？&rdo;說武將的兒子不象其母而象其父，那才是誇獎人的話。然而可惜的是，八郎一點也不象直家，而是酷似他的母親。

家老說：&ldo;恕奴才如此直言。&rdo;接著就把這情形稟報了。

秀吉聽了恍然大悟，不禁連連點頭，應和著說：&ldo;嗯，嗯，是吧，我猜是這樣的。從這位少爺來看，他的母親也準定是個美人無疑嘍！&rdo;

八郎被送到了住在近江安土城的信長身邊。八郎雖說是宇喜多直家的次子，但是由於長子與太郎基家已在不久前戰死，所以他現在是宇喜多家的獨生子。拿獨生子作人質，代價是很高的。以玩弄陰謀詭計而著稱的直家，居然把自己的獨生子八郎送來作人質，這件事連安土城裡的織田信長都感到意外。他對於直家的誠意表示滿意。況且八郎是個美少年，為此，信長不僅對八郎的父親直家，而且對這位少年本身也抱有了好感。

信長吩咐僕人們說：&ldo;從備前來的那孩子，長得挺秀氣，你們要特別愛護著點！&rdo;

看來八郎從小就挺討人喜歡。

沒過多久，進入了新的一年，即天正九年（1581）。直家在備前的岡山城得了絕症。醫生診斷說，估計壽命不長了，這是因為年紀已經五十開外，加上身體已很虛弱。出於對毛利氏作戰的戰略上的需要，直家患絕症的事，對外嚴格封鎖了訊息。然而只有姬路城裡的同盟者是例外，差人給秀吉悄悄地通報了。秀吉感到意外。他多次自言自語地說：&ldo;直家要死啦，可別讓他死啊！&rdo;他真誠地為直家的不幸而嘆息。情深誼厚，這是秀吉的秉性，他對人總是十分和藹可親，體貼溫存。正因為他有這樣的秉性，人們才敬慕他，並且放心地把自己的前程託付給他。甚至連以奸詐無比而著稱的宇喜多直家也不例外。臨死之前，直家的心願是：&ldo;在我還有一口氣的時候，希望能見一見羽柴殿下，把有關八郎的功名前程等事情託付給他。&rdo;

秀吉答應了直家的請求。但他的左右不放心。他們說，直家是個以謀殺而出了名的人物，準是偽裝有病，請秀吉到岡山城去，如果秀吉上他的當，竟自前往，那就會落入圈套，遭他暗算。頭腦聰明的秀吉對這種議論，付之一笑，他認為&ldo;這是過慮了，直家說的是真心話&rdo;。

況且他明白，自己不過是代替織田家進行聯絡的官員，殺了自己，對直家來說沒有任何好處。秀吉做了去岡山城的準備。在當時的時局下，自己