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。他的作品包括漢詩、和文、和歌、謠曲和俗謠，很多歌謠至今仍為人們傳誦不已。

在政宗所處的時代裡，寫作和歌乃是大名的基本教養之一。而且，如果對方即興寫作狂歌，那麼自己也必須立刻寫出一首狂歌來回應才行。

根據記載，政宗曾在由京都返國的途中，前往詩仙堂的隱棲去拜訪石川丈山，並且力邀石川與他同返仙台。由此可見，政宗乃是好學之人。

不過丈山並未接受政宗的邀請，改而推薦其門人大島良設前往仙台。政宗除了跟隨良設學習漢詩之外，同時也隨豬苗代兼如學習古今集，並且下時召開詩歌會或舉行連吟。

和家康的情形一樣，政宗好學的精神亦成為其人格伸展的重要基礎之一。

好學使得他具有敏銳的感覺、果斷的實踐力及細密的策劃力。雖然這是與生俱來的才智，但是由於傳聞他是萬海上人轉世，因此更加充份地具備了成功的素質。

當母親和弟弟小次郎設計毒殺政宗時，為其調配毒藥的是御典醫高屋喜庵。

政宗雖然知道這件事情，但是並未處罰喜庵。

這件事情過後不久，政宗寫了一封信給喜庵，告訴對方自己的腳不慎被火燒傷，請他立刻前來為其治療云云。

「昨夜大醉，不慎為火燒傷，接信速來為我醫治腳傷……」

對於曾經想要毒害自己的喜庵，政宗卻毫不在意地請他前來為自己療傷。這種豁然的表現，適足以說明政宗的處世態度。

當然，這和他的生死觀也有很大的關聯。

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