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洪武朝兩次碰壁。洪武十五年（1382）十二月，由於大臣吳沉、揭樞的推薦，朱元璋下令讓方孝孺進京陛見。次年正月，朱元璋在奉天門召見了方孝孺，方孝孺的才學和言談舉止都令朱元璋感到滿意。朱元璋當廷要方孝孺作《靈芝甘露論》一文，方孝孺才思敏捷，下筆千言，一會兒就寫好了。朱元璋閱後驚嘆到：&ldo;異才也！&rdo;朱元璋回頭問揭樞：&ldo;方孝孺和你相比，如何？&rdo;揭樞說：&ldo;他的才學是臣的十倍。&rdo;朱元璋點頭表示贊同。朱元璋還讓方孝孺去見了太子朱標，對朱標說：&ldo;此莊士也，當老其才，以輔汝。&rdo;也就是說方孝孺是個有才華的君子，但還是等他的才幹再歷練歷練，將來可以輔佐太子執政。朱元璋沒有授予方孝孺任何官職，就讓他回鄉了。但是，方孝孺還是給皇帝留下了很深刻的印象。後來，方孝孺被仇家所牽連，卷進了一場官司當中，被逮捕至京。朱元璋看見名單中有方孝孺的名字，就將他釋放了。

方孝孺滿腹經綸，多想一展才華，為國家做點事，但第一次召見就無功而返，心裡感到失落。不過，方孝孺畢竟飽讀詩書，很快就坦然接受了沒被起用的事實。返回故里後，方孝孺又回到了自己平靜的閒居生活中。直到洪武二十五年（1392），有將近十年的時間，方孝孺都過著一種清貧寧靜的讀書生活。表面上看，方孝孺忙於著書授徒，並時常在他講學的石鏡精舍與眾多好友名士談古論今，詩歌唱和，生活得悠然自得。這段時間他在學術上也取得了很顯著的成果，先後撰有《周易考次》、《宋史要言》、《文統》等多部作品，還寫了大量的詩歌。但是，在方孝孺的內心深處，他還是很渴望能夠有一番作為。在他這段時期所寫的詩歌中，方孝孺流露出自己的真實情感。比如洪武十九年（1386）除夕夜，他已經三十歲，想到孔子說的&ldo;三十而立&rdo;，方孝孺對自己一事無成頗感不安，有詩記雲：

三十知未老，已難同少年。

功名謝時輩，心事愧前賢。

早就到了建功立業的時候，自己還在蹉跎歲月，方孝孺的內心既慚愧又苦悶。這時，他正在生病，詩中寫道：

良醫難治病，學道不能行。

瘧疾何須患，吾心病未輕。

方孝孺覺得生病不可怕，可怕的是自己的心病。心病是什麼呢？就是他平生刻苦學習的&ldo;道&rdo;沒有實行的機會。

洪武二十五年（1392），方孝孺再次因朝中大臣的推薦，受到朱元璋的召見。這次朱元璋還是說：&ldo;現在不是用方孝孺的時候。&rdo;最後，朱元璋礙於朝中大臣的多次舉薦，就授方孝孺一個漢中府學教授的職位。這只是個剛入流的從九品學官。以方孝孺的才學和人品，授予他這樣的職位，可見在朱元璋的心裡，此時還真沒到方孝孺施展才華的時候，但方孝孺已經三十六歲了。次年正月剛過，方孝孺就攜帶家眷踏上旅程，前往漢中赴任。當時漢中的自然環境非常惡劣，史載&ldo;水土暴惡&rdo;，但方孝孺毫不為意，堅持跟學生每天講課討論。方孝孺的講學在當地產生很大的影響。

一年後，在蜀王朱椿的再三懇請下，方孝孺兼任蜀王世子的老師。蜀王朱椿是朱元璋的第十一子，他與他的父皇、兄弟多有不同，為人隨和，重視教育，對名士和學者也很尊重。在蜀王府的數年，蜀王一直很敬重方孝孺的道德和學問，命名方孝孺讀書之廬為&ldo;正學&rdo;，方孝孺因而被後人稱為&ldo;正學先生&rdo;。期間，方孝孺曾特地前往茂州參拜宋濂墓和居喪守孝的宋濂子孫。後來，在方孝孺的影響下，蜀王幫助宋濂長孫宋懌將他的一家和宋濂墓都遷到了成都。

方孝孺任職漢中五年中，