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1946年12月，上海市舉行參議會議長選舉。杜月笙知道他不在國民黨支援之列，但他要顯實力和人氣，決心以高票拿下議長之職，再瀟灑辭去。經過各界門徒的運作，一時大有&ldo;全票當選&rdo;之勢。選舉進行唱票時，杜月笙滿以為他的名字會一路唱到底，不料總共180票中出現了40餘張空白票，雖然還是當選，但這個結果與杜月笙的預想大有差距。在掌聲中，杜月笙起立發言，他已沒有按事先預備的講稿高談闊論的興趣，只反覆說明自己健康情形欠佳，行政經驗不夠充分，因此他要求大會準他辭職，同時另選賢能。&ldo;辭職&rdo;好戲草草收場，180位議員以&ldo;杜先生態度謙沖自抑，辭意堅決懇切&rdo;接受辭呈，當場另選國民黨推出的派潘公展為上海市議長。

1948年8月開始，為挽救統治危機，蔣介石以蔣經國為特派員，到上海執行財政經濟緊急措施，進行打擊鉅商、富戶、大官僚的活動，此活動被稱之為&ldo;打虎&rdo;。杜月笙知道自己已被看成上海社會複雜、局面混亂的總根源，這次一定又首當其衝，立即叮囑長子杜維藩將其維昌證券號關閉去北平躲避，但其三子杜維屏還是被蔣經國抓住把柄‐‐場外拋售永安紗廠股票2800股，於是鋃鐺下獄，登報示眾。被逼到牆角的杜月笙在蔣經國召集的上海工商、金融巨頭會議上公開發難，他說：&ldo;我本是個壞人，但總統執政以來，把我當好人，我就沒做過壞事。我兒子的事，料想當局會調查核實，秉公辦案，我完全服從政府。不過盡人皆知，揚子公司囤積的物資是上海首屈一指的，王子犯法與庶民同罪，也望特派員一視同仁，查實公辦，這樣才能服人心。如果找不到該公司倉庫，在下可以派人擔任嚮導！&rdo;言畢即稱&ldo;身體有恙&rdo;拂袖而去。杜月笙所說的&ldo;揚子公司&rdo;即孔祥熙的長子孔令侃和二小姐所有的揚子建業公司！他這番話立即傳遍上海，很多人為之折服。蔣介石聞知&ldo;打虎&rdo;打到了自家頭上，立即趕往上海命令蔣經國再不可蠻幹，杜維屏也被釋放。

在這有進有退、有得有失中，杜月笙勉力維持著&ldo;龍頭老大&rdo;的體面，對國民黨的憤恨與日俱增。他對密友範紹曾說：&ldo;淪陷時上海無正義，勝利後上海無公道。&rdo;還說：&ldo;過去帝國主義統治租界時期還有些建設，秩序也比較好，國民黨來了以後只知道要錢，搜刮民脂民膏的手段超過帝國主義十倍不止。&rdo;甚至還說蔣介石拿他當夜壺，用完就往床底下一扔。幾翻沉浮掙扎，看透了國民黨政權的卑劣腐朽，雖然也戴上了全國麵粉業公會理事長、全國棉紡織業公會理事長、全國輪船業公會理事長、中國紅十字總會副會長、上海市地方協會會長等70多個桂冠，身患嚴重哮喘症的杜月笙已深感力不從心了。

三 是去是留，大陸解放前夕的抉擇

1949年，國共兩黨進行最後決戰。杜月笙觀察著形勢，知道必須再作一次重大選擇了。

以&ldo;會做人&rdo;而發跡的杜月笙信奉&ldo;事不做絕兩面光&rdo;的處世信條，多年來，他積極助蔣反共，同時又跟共產黨結下&ldo;紅紅色情緣緣&rdo;。抗戰中，他透過潘漢年

向八路軍無償援助一千具荷蘭進口的防毒面具，並表示決不使部下妨礙中國共產黨的救國活動。1947年，杜月笙應中共要求，收到上海活動的共產黨員、演員金山為&ldo;關山門弟子&rdo;，為其工作提供幫助。他還掩護過周恩來的堂弟周恩霪。到1949年春，國民黨在大陸垮臺已成定局，國共雙方加強了對社會上實力派人士的爭奪，杜月笙已無法再兩面騎牆。解放