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太平軍同樣瞭解安慶關係重大，洪仁玕曾說：&ot;自古取江山，屢先西北而後東南，蓋由上而下，其勢順而易，由下而上，其勢逆而難。況江之北，河之南，自稱為中州漁米之地，前數年京內（天京）所恃以無恐者，實賴有此地屏藩資益也。…… 長江者，古號長蛇，湖北為頭，安慶為中，而江南為尾。今湖北未得，倘安徽有失，則蛇既中折，其尾雖生不久。&ot;時李秀成攻上海不利，轉而經略浙江，天王嚴令前赴上游。以解安慶之圍，乘英、法軍進向北京的機會，北掃中原。李與陳玉成在蘇州會商後，陳去皖北，當長江北岸，李向天京，取道皖南西進，當長江南岸，分師武漢。另由輔王楊輔清等，挺進祁門，以掇曾國藩，侍王李世賢挺進贛東，抄祁門後路，使安慶之圍不解自解。

陳玉成軍行剽疾，初戰安慶的多隆阿等不下，一八六一年三月中旬，西趨湖北，以破竹之勢，五日之內，攻佔黃州，因巴夏禮的警告，為避免對英糾紛，所部繞越漢口，改取鄂北各城。旋因南岸李秀成軍失期，未能取得聯絡，安慶情勢危急，四月，引軍東還。皖南的太平軍，於一八六〇年十二月後，一再迫攻祁門，曾國藩幾不能支，屢瀕於危，幸左宗棠在贛東擊敗了截斷祁門糧道的李世賢，始轉危為安。李秀成對於這次西征，似不甚積極，用兵又較持重。一八六一年二月，入江西，迂迴贛南、贛西；至六月方入湖北境內，逼近武昌，得知陳玉成、李世賢均已東返，湘軍鮑超到了江西，恐歸路被阻，漢口英領事對他亦有勸阻，遂於鄂南召集降眾之後，向浙江退卻。

西征無功，一八六一年四至八月，陳玉成糾合皖北、皖南及天京諸軍約三萬餘人，先後四次援救安慶。湘軍悉力以拒，曾國藩的大營自祁門移於安慶對岸，胡林翼調湖北各軍相助，戰鬥激烈異常。湘軍指揮統一，水陸犄角，糧藥充足；太平軍眾志不一，隊伍不整，補給困難。以往外人為貪圖重利，常以米糧售與安慶守軍。曾國藩命各營對走私洋商，優予籠絡，以同樣的價格收購所運米糧，卜魯斯亦禁止英船再來，安慶遂無顆粒可得。九月五日（鹹豐十一年八月初一日），糧盡城破，太平軍一萬六千餘人，全部戰死，安慶為湘軍所得，這是太平天國存亡的一大關鍵。洪仁玕曾謂：&ot;我軍最大之損失，乃是安慶落在清軍之手。此城實為天京之鎖鑰而保障東南安全者，一落在妖手，即可為攻我之基礎。&ot;

安慶失守，陳玉成退往廬州，受到革職處分。他久有經營山東、直隸的準備，至是認為與其坐困，不如別開生路，命所部北進，攻略皖豫之交。一八六二年春，清軍大舉圍攻廬州。五月，陳玉成北走壽州，為首鼠兩端、曾受太平天國爵職的練總苗沛霖誘執遇害，年僅二十六歲。陳死，皖北太平軍等於瓦解。

李秀成自湖北東退時，已知安慶難保，仍按照他西征前的計劃，謀奪取杭州，鞏固東南的根據地。一八六一年底，杭州、紹興、寧波悉為所得。曾國藩深感情勢嚴重，說是&ot;現在浙、蘇兩省膏腴之地盡為賊有，窟穴已成，根底已固，……浙省兵勇向恃寧、紹為餉源，今已被賊踞，全省糜爛，無可籌畫&ot;。如就經濟意義來看，太平軍得到杭州、浙江，與失去安慶、皖北略可相當；以軍事關係而言，杭州、浙江的地位則不能與安慶、皖北相比。不過杭州、浙江的佔領，畢竟是太平軍晚期的一大勝利與轉機，亦為最後的一次勝利，此後無何進展。

三、通商口岸的攻守

一統江南、浙江，為此時李秀成的基本戰略，西征期間，雖未再進攻上海，而對浙江則未放手。一八六一年四月，太平軍佔領乍浦，如渡過杭州灣，即可攻擊寧波。五月，何伯派艦長[口+丟]樂德克（roderick dew）前往寧波，警告太