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南京市委擔任秘書後，工作上可以說是勤奮敬業，有強烈的事業心和責任感。他的心理蛻變是隨著做秘書時間的推移而逐漸發生變化的，吳慶五曾坦言到：&ot;我從底層一個普通工作人員做到高層秘書，各個層面都接觸到了，我發現許多幹部包括一些高階幹部並不像起初做官那樣，想著為民辦事。也許是慾望的迫使吧，做官越久，要權的思想越重，他們想的最多的是爭權奪利。我看到了我尊重的一些領導放鬆要求，越來越講求享受，與過去判若兩人，我本來是靠他們鼓舞自己的，可現在他們都成了這樣，心中的支柱倒了，徹底的失望使我下決心一定離開官場。&ot;他曾對記者苦惱地說：&ot;當時我對目前的官場已經很失望，我厭煩了官場上的勾心鬥角，你整我，我整你。&ot;在這種思想的支配下，1992年初，吳慶五萌發了離開政界下海經商的念頭。在他看來，藉助自己當官時結交的一些經濟界和政界的朋友，下海經商要比別人佔有許多優勢，他自信自己下海不僅不會被商海淹沒，而且會在商海里遊刃有餘，因為他有天時、地利、人氣好的優勢，這是別的一般下海黨政官員所難以具有的。當吳慶五把自己的想法告訴李真時，立即得到了李真的積極響應和大力支援。在李真看來，吳慶五下海，無疑是給自己提供了一個升遷的絕好機會，憑著他的直覺和同吳慶五的交往培植的感情，他相信吳慶五退位之前，肯定會將他推薦給有關領導，而吳慶五的位置又是他覬覦已久的，但他沒想到，這個機會和位置來得這麼快，以致使他有點措手不及。李真得知吳慶五下海經商的想法後曾欣喜若狂地說：&ot;你在商界為了掙錢，我在官場為了當官，你在商界需要權力支援，我在官場需要經濟支援，我支援你經商，你支援我從政，我的官越坐越大，你的錢越掙越多。&ot;李真的想法也得到吳慶五的贊同，在吳慶五看來，李真熟知官場之道，是個難得的從政人才，自己退出政界，既可以給李真騰出位子，創造個人發展的機會，自己也好下海施展一下自己的抱負。因此，下海之前，他和李真、張鐵夢制定了一個共同奮鬥目標：他在商界、李真在政界、張鐵夢在國有企業，各有優勢，優勢互補，官商結合，共圖大業。

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