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蒙哥馬利從軍事學院畢業以後，於1908 年年底被派往印度西北邊境的白沙瓦服役，隸屬於皇家沃維克郡團的第一營。像他這樣的年輕中尉，貌不出眾，也沒有什麼特殊技能，是不會引起任何人注意的。他看到其他較富有的年輕軍官們都有馬匹，並且時常參加賽馬，以炫耀自己的騎術，於是他也想有機會來顯示一下自己。正巧這時營裡有一匹馱執行李的馬售價很低，蒙哥馬利就把它買了下來，並開始認真地加以訓練，過了一段時間後，他參加了一次賽馬。起跑不久他就從馬背上掉了下來，然而他不甘心失敗，立即重新飛身上馬，拼命策馬前進，而這匹馬在他瘋狂的鞭打之下，竟然趕上並超過了所有的參賽馬匹。當他飛快跑到終點時，因為沒有騎穩，又從馬背上摔了下來。等到他從地上爬起來時，裁判宣佈他力賽馬的優勝者。從此以後，他贏得了全營軍官們的器重和友誼。

1910 年10 月，他所在的營調駐孟買。蒙哥馬利除了參加日常的軍事訓練外，還閱讀有關軍事問題的書籍，這時他已開始探索軍事理論了。1913 年他所在的營被調回英國。蒙哥馬利結識了營裡新派來的一位名叫勒弗羅伊的年輕上尉。這位上尉是坎伯利參謀學院的畢業生，他和蒙哥馬利談論戰爭和戰略等問題，並指點他如何進一步研究軍事理論。這使得蒙哥馬利對軍事藝術產生了莫大的興趣。當時在英國軍隊中，像勒弗羅伊這樣的年輕軍官並不多見，此人對蒙哥馬利以後的發展起了較大的作用。

1914 年，第一次世界大戰爆發。皇家沃維克郡團的第一營接到了動員令。8 月下旬，第一營抵達法國。蒙哥馬利時年26 歲，是一名中尉。

當時英國軍隊對戰爭準備不足，前往法國計程車兵都以為戰爭將在幾星期之後結束。但訓練有素的德軍，卻橫掃比利時，侵入法國，一直衝到凡爾登附近。德軍於8 月23 日進攻駐紮在蒙斯的英軍，蒙哥馬利所在的第一營在25 日才來到法國。26 日敵人又發起猛攻，第一營首當其衝，傷亡慘重，全線撤退。在混亂之中，蒙哥馬利的連隊與營部失去聯絡，夾在進攻的敵人之間，晝伏夜行，好不容易才退回到英國遠徵軍的陣地。

德軍的進攻在巴黎附近受到了阻遏。英國遠徵軍經過重新部署以後，投入了新的戰鬥。蒙哥馬利的第一營轉移到一個名叫梅當的村子參加戰鬥。他英勇作戰，親自率領一個排計程車兵，進攻該村的德軍。當他在大雨中集合士兵準備肅清村中的敵人時，卻受到敵人狙擊，負了重傷，險些喪命。同伴們把他從槍林彈雨中救了出來，送到了後方醫院，嗣後又把他送回英國治療。由於他在戰鬥中表現突出，當他傷愈出院時，被提升為陸軍上尉，並得到了一枚&ldo;優異服務勳章&rdo;。這說明英勇的蒙哥馬利已開始贏得上司的器重。

1915 年初，他在英國從事訓練新兵的工作，1916 年他又來到法國。到1917 年時，他已升任第九軍的二級參謀，1918 年他又升為第四十七倫敦師的一級參謀，他的軍階雖然還只是上尉，但他這時卻已經是名譽少校了，而且擔任的是中校職務。

第一次世界大戰結束時，蒙哥馬利以少校軍銜，擔任二級參謀，前往在德國的英國佔領軍中服役。這時他年僅31 歲。

為了能學到更多的軍事知識，他在1920 年前往英國坎伯利的參謀學院學習。一年以後，他被派往駐愛爾蘭科克的第十七步兵旅擔任少校。這時南愛爾蘭發生新芬黨的獨立運動，他們在城市裡進行遊擊活動，晚間出來襲擊崗哨，綁架警察和焚燒房屋，蒙哥馬利從來沒有碰到過這樣難以對付的局面，直到騷亂平息下來時，他才鬆了一口氣。

1922 年，他被調往駐普利茅斯港的第三師的一個旅擔任少校。該旅旅長是霍朗德準將。此人是一