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青年時期留日豔情對徐志摩一吐為盡，徐志摩據此演義成小說《一個不很重要的回想》（編入小說集易名《春痕》）：未婚的中國學生逸君戀上教他外文的妙齡女教師春痕，繾綣纏綿卻未成眷屬。多年後逸君以名人再訪東瀛，春痕則色衰有甚徐娘，風韻無存不辨當年面目，拖著三個孩子，絮絮叨叨。“逸的心中，依舊涵葆著春痕當年可愛的影像。但這心影，只似夢裡的紫絲灰線所織成，只似遠山的輕藹薄霧所形成，淡極了，微妙極了，只要蠅蚊的微嗡，便能刺碎，只要春天的指尖，便能挑破。”（《春痕》）春痕者，事如春夢了無痕也。

寓居英倫時林長民和徐志摩還玩過一場互傳情書的文字遊戲。林長民扮演有室男子苣冬，徐志摩則扮已嫁少婦仲昭，魚雁往返，傾訴情思。兩人彼此間有多少個往還如今已不可知，林長民死後由徐志摩僅公開了苣冬致仲昭一封。徐志摩贊它為傳世之作：“至少比他手訂的中華民國大憲法有趣味有意義甚至有價值得多。”（《〈一封情書〉按語》）信中述及南京下關遇刺情節確係林長民生平實事，可見假設的遊戲非全是子虛烏有。林長民曾印製個人專用信箋，邊款即是“苣冬子”，此更添一份佐證。至於史學家顧頡剛好事作一番索隱，說仲昭乃浙江石門喪夫寡居的徐自華氏，到底難以坐實，至多事出有因罷了。

說遊戲，其實是借它澆胸中塊壘，不久林長民在北京的高等師範學校作了一場嚴肅的講演《戀愛與婚姻》，對戀愛的神力作了驚世駭俗的描述：“這神力不是凌空的，完全是從造物主構造的男女性所欠缺的實體發生出來的。不過是因著世間作偽的心理，作偽的學問，作偽的文字語言，把他們的真相汩沒了。”講演詞結尾是：

諸君多是師範學生，將來有教導社會的責任，務望大加鼓吹，非把我們全國青年男女，乃至將來無量數的青年男女，一個個安頓在極幸福，極耐久，極和樂，極平淡，極真摯的社會基礎之上，算是我們今天惠了他們的。至於婚姻問題，關係社會經濟的狀況，財產的制度，也極重大。全世界上的青年男女也多在苦海中間，那是另一問題。建立的理想非達到經濟制度，財產製度大革命，大成功的時候，這戀愛和婚姻的問題，不能得無上圓滿的解決。我今天所說的還是目前應急的辦法。“食色性也”，望諸君放著大膽去研究它。

這段話足以說明，當時戲稱林長民為“戀愛大家”的人，若含嘲諷輕薄口吻，實在是對這位文明道德先驅者的莫大誤解。

林長民性情之外兼具才氣，他是位才子。如果林長民不用全力以赴投身政治，他極可能成為建樹突出的作家，或書法家。他藝術稟賦過人，書寫的“新華門”匾額，至今懸於長安街。這塊匾額該是他晚年的墨跡。他年輕時寫字平常，今存寫給林徽因的二十餘封家信，遠不足以稱書法。但不過數年，行草小楷書寫的“旅歐日記”則令人刮目相看，如行雲流水，散淡灑脫，隨意不失法度，疏朗中透著凝練，置於書家名作行列當無愧色。今人編選的《二十世紀福州名人墨跡》中所刊的林長民一幅扇面一通訊扎，似均未達到“旅歐日記”那爐火純青的境地。

旅歐日記中不少可當遊記作品閱讀，同時顯示了他文學才華，如描摹遊覽瑞士名勝一段：

餘等登岸館於HotelSplendiol，館面湖背山，而湖自Vevey以東，對岸諸峰，廽合漸緊，故□樓窗望遠，雖水天相接，而左右映帶，嵐翠若扉。扉半啟，右闢而左翕也。湖光如練，鵝鶴之屬，飛泳其上，其樂無極。四時半同人出遊，盤山而上。山稍稍凹處，不見湖光。亭館無數，多富人巨室別墅。行數里後，曠然面水。樹木森蔚，略有松柏，針細而短，其枝橫出，不若吾東方之松幹之夭矯。

寥寥數行，有景有情，景緻美妙，情愫蘊藉。以此狀景抒情的文字