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轉眼近10年過去了，不幸的命運再次向王採玉接踵襲來，首先是一向疼愛蔣介石的公公蔣斯千以八旬高齡撒手人寰。次年（1895）丈夫蔣肅庵又身染時疫，拋下店鋪和年輕的妻子，還有年幼的兒女一命嗚呼。是年王採玉32歲，蔣介石年僅9歲。

在父親去世後沒有幾年的時間裡，蔣介石的小妹妹瑞菊、幼弟瑞青相繼夭折，同父異母的哥哥蔣介卿又提出了分家另居的要求。一次又一次的打擊，落在王採玉母子的頭上。分家以後，蔣介卿分得玉泰鹽鋪全部資產及房屋，而王採玉母子僅分得所居祖宅、20幾畝薄田和一片竹山。母子靠這份產業相依相傍，艱難渡日。在經歷過家庭的不幸變故之後，王採玉愈發地禮佛誦經，同時將她的全部心血用於培育孤兒蔣介石，並對其傾注了畢生的希望，期待他早成大器，光耀門楣。

幼年時期的蔣介石是頑劣異常的，他在所撰《王太夫人事略》中說：&ldo;中正幼多疾病，且常危篤，及愈則又放嬉跳躍，凡水火刀之傷，遭害非一，以此倍增慈母之勞。及六歲就學，頑劣益甚，而先妣訓迪不倦，或夏楚頻施，不稍姑息。&rdo;

據說蔣介石小時候愛動好鬥，常常闖禍鬧事，不僅街坊鄰裡對他的頑劣行徑叫苦連天卻又奈何不得，就是家裡對他的所作所為也表現得束手無策。母親王採玉常常將他關在房內痛加鞭撻，而他對於生母的責打視著尋常，依舊我行我素。因此，時常將母親氣得嚎陶大哭。更有甚者的是他的刁頑任性無人能及，每當他遇到不能達到預想目的的時候，他便採取慣用的伎倆，倒地而臥大耍無賴，讓人無可奈何，於是當時人們紛稱他為&ldo;瑞元無賴&rdo;。

1892年蔣介石6歲時，他的父母及祖父深恐他頑劣成性貽誤終生，於是決定在他未及入學年齡之時，即請師設塾。

蔣介石先後從師於任介眉、蔣謹藩、毛鳳美、竺景崧、毛思誠等人，誦讀古籍史書。關於蔣介石小時候求學的情況，陳佈雷在他所編的《蔣介石先生年表》中寫道：&ldo;公六歲，始人家塾從任介眉讀&rdo;；&ldo;公七歲，仍就讀家塾&rdo;；&ldo;公八歲，改從蔣謹藩讀《大學》、《中庸》&rdo;；&ldo;公九歲，春夏從任介眉讀《論語》、《孟子》，六月又從蔣謹藩讀《禮記》&rdo;；&ldo;公十歲，讀《孝經》&rdo;；&ldo;公十一歲，讀《春秋》、《左傳》&rdo;；&ldo;公十三歲，始出就外傅往嵊縣葛溪從姚宗元讀《尚書》&rdo;；&ldo;公十四歲，赴榆林村從毛鳳美讀《易》&rdo;；&ldo;公十五歲，赴畸山下村讀於皇甫氏始作策語&rdo;；&ldo;公十六歲，赴巖溪村從毛忠誠溫習《左傳》，圈點《綱鑑》，應童子試&rdo;；&ldo;公十七歲，赴縣城肄業風麓學堂受新式教育&rdo;；&ldo;公十八歲，仍肄業風麓學堂&rdo;；&ldo;公十九歲，赴寧波從顧清廉於箭金公學，讀周秦諸子、說文解字及曾文正集並研究理性文學。顧先生授公認孫子兵法，且講述民族大義&rdo;；&ldo;公二十歲正月赴縣城肄業龍津中學，四月東渡日本肄業東京清華學校，冬返國。&rdo;

在蔣介石漫長的求學過程中，曾對曾國藩、胡林翼、左宗棠這幾個鎮壓太平天國運動的清廷將領無限崇敬。在以後的日子裡，他特地手輯了一本《增補曾胡治兵語錄》，並寫了一個序，序中說：&ldo;辛亥以前，曾間曾文正全集一書……民國二年失敗以後，再將曾氏之書與胡左諸集，悉心討究，不禁而嘆胡闊之之才略識見，與左季高之敗，必有所本也&rdo;。他又說：&ldo;治心即為治兵之本，吾故擇曾胡治心之切要者，另列一目。兼採左季高之言，可