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在日本的日子裡，宋耀如撮合了自己的長女宋藹齡與孔子的七十五代裔孫孔祥熙的婚事。當宋藹齡準備結婚時，她向孫中山推薦了自己的妹妹宋慶齡，建議由慶齡繼續擔任秘書工作。

在宋藹齡任孫中山先生秘書其間，尚有一段小小的插曲，因為迄今人們說法不一，這裡也只好簡述幾筆以為後來存照。人們的其中一種說法是，辛亥革命後不久，因為革命成果為袁世凱所竊取，孫中山先生心情抑鬱，性情也變得日愈焦躁起來。也恰在此時，他萌發了對宋藹齡的傾慕之情。但當某一天晚上，孫中山在其澳大利亞籍顧問端納陪同下，前往來家正式求婚時，卻遭到了他多年的老朋友亦即來藹齡的父親宋耀如先生的斷然拒絕。當時，宋耀如怎麼也沒料到自己多年來一直敬重和信賴的好朋友孫中山會提出這樣在他看來荒唐已極的要求。他震驚了，怔在那裡許久說不出話來。後來過了好久，宋耀如才異常疲憊地對孫中山說道：

&ldo;逸仙，我是基督信徒。我一直以為你也是。我把孩子養大，不是要他們像你要求的那樣隨便。我不習慣跟那種視婚姻為兒戲的人交往。我們一家都是基督徒，倘若上帝不棄，我們將永遠如此。&rdo;

事情糟糕到如此地步，顯然也是孫中山來前始料不及的。當時他也怔怔地站在那裡，茫然不知所措的樣子。直到聽見宋耀如以低緩的語調對他說&ldo;逸仙你走吧&rdo;時，孫中山才彷彿大夢初醒一般，無力地轉過身朝門口走去。無疑，方才老朋友那一番措辭激烈的話語，簡直兜頭給他潑了一盆冷水似的。不過，據說最終使得孫中山冷靜下來的，倒還真不是宋耀如當晚兜頭設下的那一盆冷水，而是對愛情婚姻持務實態度的宋藹齡。當年的宋藹齡無論在年齡上還是為人處事方面，都顯著成熟得多也世故得多。在跟隨孫中山先生任秘書這一段時間裡，她已經發現孫中山是一個不合時宜的理想主義者，他多年以來一直為其信念苦苦的追求和奮鬥，結果卻屢戰屢敗，迄無成功。跟這樣一個人生活在一起，除了受他牽連整天的擔驚受怕之外，其他別的都顯著十分的渺茫。權衡再三，宋藹齡正式告訴孫中山說，她不能嫁給他。於是，一段小小的插曲到此也就結束了。

不過，人們尚有另外一種說法，其內容卻與我們剛才講過的截然不同。據說，當年宋藹齡出任孫中山的&ldo;臨時大總統&rdo;秘書之後，由於竟日地跟隨中山先生東奔西走朝夕相處，漸漸地便在心中懵懂產生了一種愛慕之情。她仰慕孫中山的雄才大略和過人膽識，敬佩孫中山為中華革命的堅定執著和無私奉獻。每當孫中山先生那親切的面龐和熟悉的身影出現在宋藹齡面前時，她的心中便湧現出一股莫名其妙的激動，以至久久難以平靜。每逢此際，宋藹齡便悄悄地憶起自己在美國威俾裡安學院畢業時，同學們寫給她的那段臨別贈言。當時，不少同學預言她回國後將從事一番&ldo;偉大的變革&rdo;，將成為&ldo;革命後中國的總統夫人&rdo;云云；甚至還有兩個喜歡惡作劇的同學，將她簇擁在半空中高聲嚷道：&ldo;第一夫人駕到--&rdo;惹得同學們一起哈哈大笑，直笑得捧著肚子彎下了腰。可眼下，所謂&ldo;革命後中國的總統&rdo;，不正是自己稱之為叔叔的孫中山先生麼？一連多少天裡，宋藹齡躺在床上輾轉反側就是閉不上眼睛，她第一次失眠了。

在當時，面對宋藹齡頻頻發出的愛情訊號，孫中山不是沒有覺察。但他卻以極大的毅力剋制著自己。因為當時的孫中山，畢竟已經是有家室的人了，他既不能委屈了藹齡姑娘，又要對得起一直守在廣東家裡的太太。況且，當時的革命形勢又是異常的嚴峻，袁世凱篡逆之心幾乎昭然若揭。虎狼正屯於階下，哪裡還容人兒女情長呢。

後來，還是父親宋耀如發現了宋藹